Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products

Biogenetik

Senyawa metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan. untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai obat dalam dunia medis. Senyawa metabolit sekunder memiliki fungsi yang sangat banyak sekali dan keberadaan senyawa ini di alam tidak memungkinkan untuk di ekploitasi secara besar-besaran. Oleh karena itu diperlukan suatu solusi untuk membuat senyawa tersebut dalam jumlah yang banyak dengan cara metode Biogenetik. Biogenetik merupakan suatu pembuatan senyawa yang berasal dari alam atau peniruan senyawa alam dalam skala laboratorium. 

Pendekatan sederhana yang bisa dilakukan untuk melakukan sintesis bahan alam dalam skala laboratorium adalah :

1. Ketersedian bahan dilaboratorium mudah didapatkan

2. Metode yang digunakan sederhana/ekonomis

3. Hasil dari senyawa yang disintesis banyak

4. Menentukan dan memastikan produk yang kita hasilkan menggunakan berbagai pengujian

Sintesis Urea

Urea dapat disintesis dengan menggunakan amoniak dan karbon dioksida yang sangat mudah dan murah yang banyak 

dijumpai di laboratorium. Adapun mekanisme reaksinya sebagai berikut :

Halogenasi Pada Senyawa Bahan Alam

Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin.

Contoh senyawa bahan alam yang terhalogenasi

Salah satu tantangan yang dirasakan utama yang berkaitan dengan halogenasi alkena asimetris adalah halonium-ion transfer.  Proses ini, digambarkan dalam Skema 4, terjadi ketika 3 golonganion halonium mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Proses ini telah dipelajari dengan baik dan sangat cepat.  sehingga bahkan jika kompleks kiral yang tepat bisa menambahkan ion halonium untuk tunggal alkena. peristiwa transfer mungkin telah dihilangkan enantioselectivity awal ini dengan waktu serangan nukleofil, menghasilkan produk rasemat. Secara tradisional, Proses ini dipandang sebagai tantangan berat, terutama untuk proses katalitik yang akan membutuhkan konsentrasi tinggi bahan awal sehubungan dengan reaktif intermediet selama reaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi enantioselektive halogenasi dimana (Pd(MeCN)₄)(BF₄)₂ 0,1 mol, merupakan katalis yang digunakan. Sedangkan maksud dari 84 % e.e menunjukkan seberapa banyak yang terbentuk dan sebaliknya. Pembentukan reaksi yang terjadi melalui reaksi adisi markonikov. Aturan Markovnikov yakni "atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya".

SUMBER :

Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural