Total Sintesis Senyawa Mitomycin


Mitomycin merupakan suatu molekul organik kompleks yang memiliki aktivitas antikanker (sitotoksik) biasanya diisolasi dari Streptomyces caesipitosus. Mitomycin ini aktif terhadap bakteri gram positif dan negatif gram dan juga menunjukkan aktivitas yang luas terhadap sel tumor. Mekanisme reaksi mitomycin sebagai obat antikanker adalah berikatan dengan DNA tumor sehingga replikasi DNA dari tumor terganggu dan lama kelamaan akan mati. Terdapat dua jenis mitomycin yang telah diisolasi dari Streptomyces caesipitorus, yaitu :


\
 Berikut ini adalah beberapa struktur dari senyawa mitomycin, yaitu sebagai berikut :
Berikut mekanisme reaksi senyawa mitomycin C :
Tahap 1 Mitomycin C direduksi untuk melindungi gugus fungsi karbonil & strukturnya berubah
Tahap 2 Terjadi pelepasan OMe dari struktur menjadi MeOH membentuk ikatan rangkap
Tahap 3 Struktur Mitomycin mengalami reaksi alkilasi oleh DNA tumor
Tahap 4 DNA membentuk siklisasi dan melepas gugus –OCONH2
Tahap 5 Terjadi reaksi oksidasi untuk mendapatkan gugus karbonil pada struktur awalnya.

Senyawa mitomycin dapat disintesis di laboratorium dengan menggunakan pendekatan kishi menggunakan precursor awal sederhana yaitu orto-dimetoksi toluene. Berikut ini adalah mekanisme reaksi pendekatan kishi senyawa mitomycin :
 a.  Pembentukan senyawa intermediet aromatik
Tahap 1 :
Tahap 2 : 
Tahap 3 :
Tahap 4 :
Tahap 5 :
Pada tahap ini, terjadi delokalisasi membentuk keton yang selanjutnya terjadi reaksi reduksi menghasilkan senyawa 2,6-dimetoksi-3-hidroksi-4-alil-toluena. Setelah terbentuk senyawa 2,6-dimetoksi-3-hidroksi-4-alil-toluena terjadi beberapa reaksi yang dijelaskan pada gambar berikut ini :
Tahap 6 :
Tahap 7 :
Tahap 8 :
Tahap 9 :
Tahap 10 :
b.  Pembentukan cincin medium
Tahap 1 :
Tahap 2 :
Tahap 3 :
Tahap 4 :
c.  Siklisasi transannular

Daftar Pustaka :
http://dokumen.tips/documents/sintesis-senyawa-organik.html
https://inaoncologypharmacist.wordpress.com/2014/01/24/perbedaan-masing-masing-obat-kemoterapi/
https://www.princeton.edu/~orggroup/supergroup_pdf/Mitomycins.ppt

Komentar

  1. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.46

    Pada sintesis Mitomycin, pada step 6 (pembetukan senyawa intermediet aromatik), fungsi dari asam nitrat (HNO3) untuk apa?

    BalasHapus
  2. Unknown11 Mei 2017 pukul 01.20

    Pada mekanisme reaksi senyawa mitomycin C, pada tahap 5 terjadi oksidasi. Reagen apa yang digunakan pada reaksi oksidasi tersebut?

    BalasHapus
  3. SITI MASULA11 Mei 2017 pukul 03.12

    Apa perbedaan mytomican a dan c

    BalasHapus
    Balasan
    1. Widodo11 Mei 2017 pukul 06.57

      pada mitomycin a gugus X merupakan senyawa OME sedangkan pada mitomycin c gugus X merupakan senyawa NH2

      Hapus
  4. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.59

    Apakah ada senyawa eusiderin lain selain j dan k?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Widodo11 Mei 2017 pukul 06.54

      Ada 6 jenis senyawa Eusiderine, yaitu (±)-Eusiderin E, (±)-Eusiderin F, (±)-Eusiderin K, (±)-Eusiderin J, (±)-Eusiderin M and (±)-Eusiderin G

      Hapus
  5. Unknown11 Mei 2017 pukul 06.12

    Apa keunggulan pada Mitomycin ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Widodo11 Mei 2017 pukul 06.46

      Mitomycin merupakan suatu molekul organik kompleks yang memiliki aktivitas antikanker (sitotoksik) biasanya diisolasi dari Streptomyces caesipitosus

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
THE TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE Reserpine Reserpine pertama kali ditemukan oleh Schlittler et al pada tahun 1952 diisolasi dari akar bunga snakeroot Indian, Rauwolfia serpentina dan merupakan alkaloid indol kelas yohimbine. Digunakan sebagai obat gangguan saraf (Antipsikotik) dan hipertensi mental (Antihipertensi).   Struktur Reserpine Analisis Retrosintesis Reserpine Tantangan sintetis reserpin terletak pada sintesis cincin D/E dari inti pentasiklik. Strategi sintetis mengharuskan pembuatan turunan hydroisoquinoline fungsional yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menyediakan sistem cincin D/E. Tahap persiapan - Reaksi Diels-Alder Persiapan sistem hidroisoquinoline tersubstitusi dimungkinkan karena metodologi yang dikembangkan sebelumnya yang menampilkan Reaksi Diels-Alder intramolekuler menggunakan aza-trienes. Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300 ° C dalam wadah tertutup. Sintesis Reserpine selesai dalam 15 langkah ya...
Baca selengkapnya
Gambar
Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products Biogenetik Senyawa metabolit sekunder adalah  senyawa metabolit  yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya.  Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan. untuk mengatasi hama  dan penyakit,  menarik polinator,  dan sebagai obat dalam dunia medis. Senyawa metabolit sekunder memiliki fungsi yang sangat banyak sekali dan keberadaan senyawa ini di alam tidak memungkinkan untuk di ekploitasi secara besar-besaran. Oleh karena itu diperlukan suatu solusi untuk membuat senyawa tersebut dalam jumlah yang banyak dengan cara metode Biogenetik. Biogenetik merupakan suatu pembuatan senyawa yang berasal dari alam atau peniruan senyawa alam dalam skala laboratorium.  Pendekatan sederhana yang bisa dilakukan untuk melakuk...
Baca selengkapnya
Gambar
TOTAL SINTESIS NAKITERPIOSIN Str ategi sintetis Nakiterpiosin melibatkan konstruksi konvergen   Cincin cyclopentanone sentral dengan reaksi kopling karbonil dan sebuah  Reaksi siklisasi foto-Nazarov (Bagan 2.2). Komponen kopling elektrofilik  51 disintesis oleh reaksi Diels-Alder intramolekul dan  Komponen kopling nukleofilik 52 oleh reaksi mukaiyama aldol vinylogous.  Struktur nakiterpiosin pada awalnya ditugaskan sebagai 49 oleh Uemura berdasarkan Percobaan NMR. Bingung dengan inkonsistensi stereokimia C-20 dari  Dengan cyclopamine (3) dan veratramine (4), pertama-tama kita mulai untuk menyelidiki  Stereokimia relatif nakiterpiosin. Studi model menunjukkan potensinya  Salah menetapkan pusat stereogenik C-6, C-20, dan C-25. Kami berikutnya  Dianggap biogenesis atom halogen nakiterpiosin untuk merasionalisasi  C-6 dan C-20 stereokimia (Bagan 2.3).  Peneliti membayangkan bahwa klor C-21  Atom nakite...
Baca selengkapnya